庞大的债务及母亲的医疗费压得董白喘不过气来，从小沉浸在父母疼爱下长大的她性格孤高自傲，不肯低三下四地向人借钱。在走投无路的情况下，董白答应了别人的引荐，来到南京秦淮河畔的游舫中卖艺为生，改名小宛，从此走上烟花风尘的道路。
董小宛秀丽的容貌，超尘脱俗的气质一下子就成为王孙公子眼中的红人，各个竞相讨好追求她。但董小宛孤芳自赏、自怜自爱，决不肯任凭客人摆布，如此一来，影响了鸨母的进账，鸨母对她冷嘲热讽，表示出极大的不满。
郁怒之下，董小宛离开南京，回到了苏州老家。但是母亲依然有病在床，请医吃药都需要银两。一些债主听说董小宛回到家中，也纷纷上门讨债，这对于董小宛来说无异于雪上加霜。小宛无力应付，只好重操旧业。这次，她索性将自己卖到半塘的妓院，卖笑、陪酒、陪客人出游。
在半塘，对于那些既有闲情、闲暇，品位不错，又有足够的财力的客人，董小宛是颇为喜欢的。他们有时会带上个和自己谈得来的青楼女子游山逛水，享受自然风光。