微软提供的舞台让西蒙伊找到了挑战自我，挑战极限的快感。在来到微软之前，西蒙伊所在的电脑研究中心与斯坦福大学合作，研究出了一种新工具——鼠标。西蒙伊研制的供施乐公司的阿尔托电脑使用的字处理程序，就是第一个使用鼠标的软件。
在应用软件方面开发的初战告捷让他意识到应用软件的巨大市场前景，并产生了一个愿望：要使应用软件对微软公司的贡献超过操作系统。
西蒙伊提出的“多计划”软件未能打动当时微软的合作方IBM公司，却引起了苹果公司的兴趣。苹果公司从微软与IBM的合作中，看到了这家年轻公司蕴藏的不可估量的潜力。因此，它很希望与微软结成“战略伙伴”关系。
1981年8月，苹果公司总裁史蒂夫·乔布斯亲率一批干将，访问微软公司。
此时，苹果公司正在研制麦金托什电脑，因此，希望与微软公司联手合作。西蒙伊给乔布斯等人演示了“多计划”，并谈了对多工具接口的全面看法。